Oskar Reinhart (1885–1965) war der Spross einer Winterthurer Handelsdynastie. Sein Vater, Theodor Reinhart (1849–1919), führte das von mütterlicher Seite her stammende Unternehmen der Gebrüder Volkart und leistete erfolgreiche Pionierarbeit im direkten Handelsverkehr zwischen Indien und Europa. In Einklang mit dem traditionell von der Textilindustrie geprägten Winterthurer Wirtschaftsleben verlegte sich das Unternehmen vor allem auf den Import von Baumwolle. Neben der kaufmännischen Tätigkeit galt Theodor Reinharts grosses Engagement jedoch der Kunst, eine Leidenschaft, die er an seinen Sohn weitergab. Bereits von Kindesbeinen an hatte Oskar Reinhart engen Kontakt zu jungen Schweizer und deutschen Künstlern, die der Vater um sich scharte und mäzenatisch unterstützte. Oskar Reinhart selbst begann früh zu sammeln und legte bereits Anfang der zwanziger Jahre des 20. Jahrhunderts den entscheidenden Grundstock seiner Sammlung an. Allerdings konnte er erst im Alter von 39 Jahren seinen lang gehegten Traum verwirklichen und sich aus dem Familienunternehmen und damit von der kaufmännischen Arbeit zurückziehen, um sich mit allen Kräften dem Ausbau dieser prägenden Anfänge zu widmen.
Im selben Jahr 1924 erwarb Oskar Reinhart die Villa «Am Römerholz», machte sie zu seinem privaten Wohnsitz und zu einem vorzüglichen Ort für seine Kunstsammlung. In diesem Winterthurer Domizil sollte Reinhart, umgeben von all den geliebten Werken, bis zu seinem Tod im Jahre 1965 leben. Seiner Maxime getreu, mit dem eigenen Kunstbesitz der Allgemeinheit zu dienen, verfügte er bereits 1940 eine Schenkung seiner Werke deutscher, Schweizer und österreichischer Künstler des 18. bis 20. Jahrhunderts an die Stadt Winterthur. Dieser Sammlungsteil ist seit 1951 im Museum Oskar Reinhart beheimatet. Den anderen Teil des Sammlungsbestandes mitsamt dem Wohnhaus «Am Römerholz» überliess Reinhart 1958 testamentarisch der Schweizerischen Eidgenossenschaft, die ihn im Jahr 1970 dem Publikum zugänglich gemacht hat.